Od prvih koraka do slavnog švedskog trojca
Milan Foot-Ball and Cricket Club službeno je osnovan 16. prosinca 1899. godine, no ime Milan prvi put se u javnosti pojavilo dva dana kasnije u članku poznatog talijanskog magazina Gazzetta dello Sport. Klub je imao svoje prvo sjedište u ulici Via Berchet u Milanu, a prvi predsjednik Alfred Ormonde Edwards učlanio je klub u Nogometni savez Italihe u siječnju 1900. godine. U prvoj svojoj službenoj sezoni momčad je odigrala samo jednu utakmicu protiv Torina, a unatoč tome što su i u toj utakmici poraženi, dobili su svoj prvi trofej - kralj Umberto I. dodijelio im je "Kraljevu medalju".
U sezoni 1900./1901. Milan je osvojio svoj prvi naslov prvaka Italije, a po drugi put kralj im je dodijelio medalju (isto priznanje dobili su i godinu dana kasnije). Tijekom narednih godina Milan je imao dosta uspjeha, te je postao najpopularniji klub u pokrajini Lombardia. Drugi Scudetto stigao je u sezoni 1905./06., a već sljedeće sezone stigao je i treći. Glavni igrač u tim godinama bio je Van Hege, sjajni napadač, koji je u prosjeku postizao 1,1 gol po utakmici.
U sezoni 1914./15. prvenstvo je prekinuto prije kraja, zbog početka 1. svjetskog rata, a prvenstveni nogomet se u Italiji ponovno zaigrao tek 1919. godine. Nakon nekoliko promjena u upravi kluba na čelo je došao Pietro Pirelli, koji je na mjestu predsjednika ostao gotovo dvadeset godina, a u njegovom razdoblju izgrađen je i stadion San Siro.
Između dva svjetska rata Milan nije ostvarivao rezultate vrijedne spomena. 1936. godine klub je promijenio ime u Milan Associazione Sportiva, a 1940. godine predsjedničku ulogu preuzeo je Umberto Trabattoni, čija je vladavina potrajala sve do 1954. godine. Klub je u tom razdoblju imao nekoliko uspona i padova, no rijetko je uspijevao osvojiti jedno od prva četiri mjesta u prvenstvu. Prvenstvo je ponovno prekinuto početkom 2. svjetskog rata, a nastavljeno je sezonom 1946./47. U toj sezoni Milan je osvojio četvrtu poziciju, iza tada sjajnog Torina, te Juventusa i Modene. U sljedeće dvije sezone rossoneri su zauzeli drugo, odnosno treće mjesto, a oba puta prvak je bila momčad Torina.
Dolazak Gunnara Nordhala, najboljeg strijelca lige u sezoni 1949./50. sa 35 golova, označio je početak nove ere. Milan je pojačao momčad dolaskom sjajnog vratara Lorenza Buffona, te još dvojice Šveđana, koji su zajedno sa Nordhalom činili slavni trio "Gre-No-Li" (Gren – Nordahl – Liedholm). U sezoni 1950./51 Milan je osvojio svoj četvrti Scudetto, a Nordhal je bio najbolji strijelac lige u tri sljedeće sezone, uz još jedan osvojeni naslov prvaka. 1954. u klub je stigao i Juan Alberto Schiaffino, poznat pod nadimkom "Pepe", koji je kupljen iz urugvajskog Penarola, a u narednim sezonama postao je ključni igrač momčadi.
Prvi europski uspjesi
U sezoni 1955./56. Milan je igrao prvu utakmicu prvog izdanja Europskog kupa. Poraženi su u polufinalu od madridskog Reala, koji je kasnije i osvojio naslov europskog prvaka. U istoj sezoni po drugi put zaredom su osvojili Latinski kup, pobijedivši u finalu Athletic Bilbao. Predvođena novim trenerom Gipom Vaniem momčad je u sezoni 1956./57. osvojila novi Scudetto, a otkriće sezone bio je Gastone Bean, koji je postigao 17 golova. Godinu kasnije Josè Altafini se priključio momčadi i u vitrine je stigao novi Scudetto nakon dugotrajne izjednačene borbe sa Firoentinom. Posljednja sezona u karijeri "Pepea" Schiaffina, jednog od najvećih nogometaša u povijesti nogometa, nije bila posebno uspješna za rossonere, a utjehu su našli u visokoj pobjedi u gradskom derbiju protiv Intera (5:3), uz četiri pogotka Altafinija.
Dok su prethodne godine obilježili strani igrači, razdoblje od 1960. do 1970. godine obilježili su Talijani, koji su uspjeha imali i na internacionalnom planu. Momčadi su se priključili mladi reprezentativci pooput Trapattonija, Trebbija, Alfierija i Nolettija, zajedno sa mladićem pod imenom Gianni Rivera, koji je svoju prvu utakmicu odigrao sa samo 17 godina, protiv svog bivšeg kluba, Alessandrie. Kada je Nils Liedholm napustio nogomet, a na mjesto trenera stigao “Paròn” Nereo Rocco, započela je nova era, obilježena međunarodnim uspjesima.
Prvi osvojeni trofej bio je Scudetto, ali pravo uzbuđenje stiglo je sa osvajanjem prvog europskog naslova. Finale protiv Benfice, odigrano na Wembleyu 22. svibnja 1963. godine, donijelo je sjajnu utakmicu: Milan je do trofeja došao nakon pobjede od 2:1 (Altafini je zabio dva puta za Milan, a Eusebio za Benficu). Slika Cesarea Maldinija, koji skupa sa trenerom Nereom podiže pobjednički pokal i danas je urezana u sjećanje mnogim navijačima Milana. Međutim, taj uspjeh nije ponovljen i u Interkontinentalnom kupu, u čijem je finalu, odigranom na drugom legendarnom stadionu, brazilskoj Maracani, bolji bio Santos
Na kraju sezone klub je napustio predsjednik Andrea Rizzoli, nakon devet uspješnih godina. U tom razdoblju osvojena su četiri Scudetta, 1 Latinski kup i naslov europskog prvaka. Rizzoli je ostao upamćen ne samo po sportskim uspjesima, nego i po izgradnji trening centra Milanello, koji je i danas važan dio klupske infrastrukture.
Nakon nekoliko razočaravajućih sezona, 1967./68. je stigao i deveti Scudetto, a klupski imidž pojačan je i osvajanjem Kupa Pobjednika Kupova, prvog u Milanovoj povijesti. U finalu Kupa Prvaka sljedeće sezone, osovina Rivera-Prati i vratar Cudicini odveli su Milan do pobjede (4:1) nad Cruijffovim Ajaxom. Napokon je osvojen i Interkontinentalni kup, unatoč porazu od 2:0 u uzvratnoj utakmici na Bombonera stadionu protiv Estudiantesa. Milan je do trofeja došao zahvaljujući pobjedi od 3:0 u prvoj utakmici, odigranoj na San Siru.
15 sušnih godina i preporod u kasnim osamdesetim
Period od 1970. do 1985. godine bio je jedan od najmračnijih u klupskoj povijesti. Najznačajniji događaj u tom razdoblju bilo je osvajanje zvijezde za deseti ligaški naslov 1979. godine. Tijekom tih godina, Milan je osvojio tri talijanska kupa i svoj drugi naslov pobjednika Kupa Kupova. U postavi, predvođenoj trenerom Liedholmom, bio je i jedan mladi nogometaš koji će kasnije postati nezamjenjivi član početne postave i dio klupske povijesti, te jedan od najboljih obrambenih igrača u povijesti talijanskog nogometa, Franco Baresi.
Te godine bile su obilježene i brojnim promjenama, kako na klupi, tako i u klupskom menadžmentu. Gianni Rivera je završio nogometnu karijeru, no ostao je u klubu kao potpredsjednik uprave. Niti rane osamdesete nisu bile previše pozitivne, ali na scenu je stupio još jedan legendarni kapetan, Paolo Maldini.
Nils Liedholm vratio se ponovno na klupu, no to nije donijelo rezultatsko poboljšanje i bilo je očito kako je potrebna promjena na samom čelu kluba. Konačno, 24. ožujka 1986. godine 21. predsjednik Milana u klupskoj povijesti postao je Silvio Berlusconi. On je u klub donio novi entuzijazam sa inovativnim upravljanjem klubom, okrenutim tržištu. Unatoč lošim rezultatima u domaćem prvenstvu, Milan je postigao cilj - plasman u europska natjecanja, pobijedivši Sampdoriu u doigravanju, zahvaljujući pogotku Danielea Massara.
Sezona 1987./88. donijela je preporod, a sa klupe je momčad predvodio Arrigo Sacchi, majstor zonske igre, zasnovane na presingu i brzini. Momčad je osnažena i dolaskom nizozemskih reprezentativaca Marca van Bastena i Ruuda Gullita, te Ancelottija i Colomba, kao i Alessandra Costacurte, koji je stigao izravno iz omladinske škole kluba. Početak sezone bio je odličan: sjajna podrška navijača bila je nagrađena nezaboravnom sezonom. Unatoč nekim nepovoljnim odlukama sportskog suda (npr. poraz od Rome 2:0 je odlučen arbitražom), momčad je reagirala sjajnom izvedbom protiv Maradoninog Napolija na stadionu San Paolo: 18. svibnja 1988. Milan je osvojio svoj 11. Scudetto, prvi u Berlusconijevoj eri, pobijedivši Napoli sa 3:2.
Sljedeće sezone u klub je stigao i treći Nizozemac - Frank Rijkaard. To je bio drugi trojac u povijesti Milana koji su sačinjavali igrači iz jedne strane države, nakon poznatog švedskog Gre-No-Li trojca. Ovo je bila momčad koja se etablirala uspjesima na talijanskoj, europskoj, ali i svjetskoj pozornici. U sezoni 1988./89. Milan je osvojio naslov prvaka Europe, pobijedivši na putu do finala Vitochu, Crvenu Zvezdu, Werder i Real Madrid, a u finalnoj utakmici na koljena je pala rumunjska Steaua. Više od sto tisuća Milanovih navijača stiglo je na dan finalne utakmice u Barcelonu, što je bio najimpresivniji egzodus u nogometnoj povijesti.
U eri trenera Arriga Sacchija Milan je osvojio jedan Scudetto, dva naslova europskih prvaka, dva Interkontinentalna kupa, dva europska Superkupa i jedan talijanski Superkup.
Sacchija je u sezoni 1992./93. naslijedio Fabio Capello, nekadašnji igrač ovog kluba, a Milan je nakon toga zavladao Italijom, osvojivši četiri naslova prvaka, od čega tri uzastopce i tri Superkupa. U Europi je osvojen jedan naslov prvaka, nezaboravnom pobjedom u finalu nad favoriziranom Cruijffovom Barcelonom i jedan europski Superkup.
Trofejno desetljeće
Period od 1986. do 1996. godine postao je tako najtrofejnije razdoblje u povijesti Milana, a momčadi koje su nazivane "besmrtnima" i "nepobjedivima" pokazivale su odlične igre. Međutim, kasne devedesete nisu bile toliko dobre. Uslijedili su nešto slabiji rezultati, kako u domaćim, tako i u europskim natjecanjima. Na klupi su se izmjenjivali treneri (Tabarez, Sacchi, pa ponovno Capello), ali 16. Scudetto stigao je tek 1999. godine sa dolaskom Alberta Zaccheronija, u sezoni kada je klub slavio stotu godišnjicu svog postojanja.
2001. godine Carlo Ancelotti se vratio u Milan, ovaj put kao trener, i počeo je novi perido uspjeha. Prvi je stigao 28. svibnja 2003. godine, kada su Rossoneri osvojili Ligu prvaka, pobjedom u nezaboravnom talijanskom finalu protiv Juventusa. Iste sezone osvojen je i europski Superkup i talijanski kup. U sezoni 2003./04. stigao je i 17. Scudetto, kao i talijanski Superkup.
U posljednjim sezonama Milan je igrao značajnu ulogu, kako u domaćim, tako i u europskim natjecanjima, ali Scudetto iz sezone 2003./04. ostao je za sada posljednji osvojeni trofej, dok je najbolji europski rezultat legendarno finale Lige prvaka iz sezone 2004./05., koje će zbog poraza od Liverpoola, nakon što je Milan na poluvremenu vodio sa 3:0 ostati zauvijek u lošem sjećanju svih ljubitelja ovog kluba.
Trofeji:
Scudetto: 1901., 1906., 1907., 1950./51., 1954./55., 1956./57., 1958./59., 1961./62., 1967./68., 1978./79., 1987./88., 1991./92., 1992./93., 1993./94., 1995./96., 1998./99., 2003./04.
Coppa Italia: 1966./67., 1971./72., 1972./73., 1976./77., 2002./03.
Talijanski Superkup: 1988., 1992., 1993., 1994., 2005.
Liga/Kup prvaka: 1962./63., 1968./69., 1988./89., 1989./90., 1993./94., 2002./03.
Kup Pobjednika Kupova: 1967./68., 1972./73.
Europski Superkup: 1989., 1990., 1994., 2003.
Interkontinentalni kup/Svjetsko klupsko prvenstvo: 1969., 1989., 1990.
:)
